С 1 августа 1996 года по 26 марта 1997 года — заместитель руководителя администрации президента Российской Федерации — начальник Главного контрольного управления Администрации президента Ельцина. Приглашен на эту должность главой администрации президента Анатолием Чубайсом.
С марта 1997 года — первый заместитель министра финансов Российской Федерации, приглашён в министерство А. Б. Чубайсом, который в это время стал министром финансов. Преемником Кудрина на посту главы Главного контрольного управления стал Владимир Путин.
14 января 1999 года председатель Правительства Российской Федерации Евгений Примаков снял Кудрина с должности первого замминистра финансов. В конце января 1999 года назначен на должность первого заместителя председателя правления РАО «ЕЭС России» Анатолия Чубайса.
С 31 мая 1999 года — первый заместитель министра финансов Российской Федерации при министре Финансов Касьянове.
С 18 мая 2000 года — Заместитель председателя Правительства Российской Федерации — министр финансов Российской Федерации.
И так вплоть до своего вывода в кадровый резерв в 2011 году.
Протеже Чубайса, последовательно и без перерыва работавший на команду Ельцина-Чубайса-Путина-Медведева
"Как это кто старушку убил? Да вы и убили. Вы, Алексей Леонидович, и убили-с!"